Ιστορικά εμφανίζεται πάλι από την εποχή του Φιλίππου Ε›
(279-238π.Χ.) του Μακεδόνα βασιλέα που την εποχή εκείνη
βρισκόταν σε πόλεμο με τους Ρωμαίους.
Η Σκιάθος εκείνα τα χρόνια δεινοπαθεί αρκετά γιατί οι
πολεμικές επιχειρήσεις διαδραματίζονται στις γύρω περιοχές.
Κατά τον Β Μακεδονικό πόλεμο, το 200 π.Χ., ο Φίλιππος
δίνει διαταγή να καταστραφούν τόσο η Σκιάθος, όσο και
η Σκόπελος προκειμένου να μην πέσουν στο αντίπαλο
στρατόπεδο. Και πραγματικά το ίδιο έτος φτάνει στο νησί ο
Ρωμαϊκός στόλος και ο στόλος του Αττάλου Α› της Περγάμου
που ήταν σύμμαχος της Ρώμης και παίρνουν σαν λεία ό,τι είχε
απομείνει από την ερήμωση του Φιλίππου.
Παρά τη μεγάλη έκταση της καταστροφής η πόλη συνήλθε γρήγορα και το 197 π.Χ. με την ήττα του Φιλίππου του Β' στις Κυνός Κεφαλές από τους Ρωμαίους αποκαταστήθηκε το δημοκρατικό πολίτευμα.
Με την διάλυση του Μακεδονικού κράτους το 168 π.Χ. ολόκληρη η Ελλάδα υποδουλώθηκε στους Ρωμαίους οι οποίοι παρεχώρησαν στις Ελληνικές πόλεις-κράτη κάποιες ελευθερίες. Έτσι λοιπόν και η Σκιάθος υποτάχτηκε στους Ρωμαίους το 146 π.Χ. και τους βοήθησε στις στρατιωτικές τους επιχειρήσεις. Το 42 π.Χ., μετά τη μάχη των Φιλίππων, ο νικητής Ρωμαίος Αυτοκράτορας Μάρκος Αντώνιος χάρισε τη Σκιάθο μαζί με κάποια άλλα νησιά στους Αθηναίους ως ένδειξη ευχαριστίας για τη φιλική συμπεριφορά τους στην επιρροή των οποίων παρέμεινε και κατά τα χρόνια του αυτοκράτορα Αδριανού. Τα επόμενα χρόνια η Σκιάθος έζησε ειρηνικά, με ευημερία και με δημοκρατικό πάλι πολίτευμα μέχρι την έλευση της μακρόχρονης και πολυτάραχης για το νησί Βυζαντινής περιόδου.