Στο βορειοανατολικό τμήμα του νησιού, κάτω απ΄ την
υψηλότερη κορυφή, την Καραφλυτζανάκα, σε υψόμετρο
περίπου 200 μέτρων και στη θέση «Αγαλλιανοί», είναι
κτισμένη η επιβλητική μονή της Ευαγγελιστρίας (ή
Βαγγελίστρας, σύμφωνα με τους ντόπιους). Βρίσκεται στην
κορυφή του ρέματος του Λεχουνιού, 5 περίπου χιλιόμετρα
από την πόλη της Σκιάθου, πλησίον του δρόμου που οδηγεί
από την πόλη στο βόρειο τμήμα του νησιού. Είναι από
τα παλαιότερα μοναστήρια της Ελλάδας και το μόνο «εν
ενεργεία» μοναστήρι του νησιού.
Όλα τα μοναστήρια της Σκιάθου υπήρξαν κτίσματα που
κατασκευάστηκαν με ατομική πρωτοβουλία για να καλύψουν
ανάγκες ελάχιστων ατόμων.
Η Μονή της Ευαγγελιστρίας ήταν αποτέλεσμα συλλογικής πρωτοβουλίας ανθρώπων που είχαν συγκεκριμένα πρότυπα βάσει των οποίων θα κατασκεύαζαν το μοναστήρι και κτιριολογικό πρόγραμμα για κάλυψη αναγκών μεγάλης ομάδας ατόμων (υπάρχει αναφορά σε 70) Το Μοναστήρι το έκτισαν κολλυβάδες μοναχοί από το Άγιο Όρος. Υπήρξε αυστηρό Μοναστήρι, άβατο στις γυναίκες με όλους τους αυστηρούς κανονισμούς του Αγίου Όρους. Οι άγιες μορφές των μοναχών, με την αγία ζωή τους επηρέασαν όχι μόνο την εκκλησιαστική παράδοση του νησιού αλλά και την ζωή όλων των κατοίκων. .
Γενικά διατηρείται αυστηρή και λιτή μορφή στις όψεις της μονής, αποφεύγεται ο βαρύς διάκοσμος και οι μορφές που λαμβάνουν τα επί μέρους στοιχεία προέρχονται από τις κατασκευαστικές ανάγκες. Στο χώρο του μοναστηριού υπάρχουν δυο παρεκκλήσια (ο Άγιος Δημήτριος και ο Άγιος Ιωάννης ο Πρόδρομος) ενώ ένα τρίτο, εξωκλήσι αυτό, βρίσκεται έξω απ’ τον περίβολό του, 300 μέτρα νοτιοανατολικά: είναι ο κοιμητηριακός ναός της μονής - Παναγία Ζωοδόχος Πηγή (παλαιός ναός). Αξιόλογο είναι επίσης το ελαιοτριβείο που βρίσκεται στη βόρεια πτέρυγα και καταλαμβάνει μεγάλο χώρο, όπου είναι αναπτυγμένα όλα τα επιμέρους εργαλεία και οι κατασκευές για την παραγωγή λαδιού, αφού το σύνολο των κτημάτων της μονής αποτελούν ελαιώνες.
Λαμβάνοντας υπόψη τη σωστή διάταξη και οργάνωση των χώρων της μονής και τις ακριβείς χαράξεις και μετρήσεις που έγιναν, δεν αποκλείουμε ότι πέρα απ’ τους καλούς τεχνίτες που εργάστηκαν (για τους οποίους δεν έχουμε πληροφορίες) να υπήρχε και αρχιτέκτονας που μελέτησε και έδωσε τις κατευθυντήριες οδηγίες για την οικοδόμηση. Δεν είναι απίθανο να ήταν ο ίδιος ο κτήτορας της μονής, ιερομόναχος Νήφων, ο οποίος ήταν έμπειρος και δραστήριος. Η καμινάδα της εστίας παρουσιάζει ιδιαίτερο ενδιαφέρον, καθώς είναι ένα από τα ελάχιστα κτίσματα αυτού του είδους που σώζονται σήμερα, είναι άριστη κατασκευαστικά και λειτουργικότατη.
Από τα κτήρια που υπάρχουν σήμερα τα περισσότερα ανήκουν στα αρχικά κατασκευασθέντα εκτός από τη δυτική πτέρυγα που καταστράφηκε από πυρκαγιά το 1872. Το χρονικό οικοδομήσεως της μονής Ευαγγελιστρίας είναι απόλυτα εξακριβωμένο: ξεκινά το 1794 και τελειώνει το 1806. Οι αγιορείτικες μορφές εκκλησιαστικής αρχιτεκτονικής αποδίδονται με μορφολογικά στοιχεία που συναντώνται σε εκκλησίες της ηπειρωτικής Ελλάδας, δημιουργώντας ένα άριστο σύνολο. Η στήριξη του τρούλου βασίζεται στο σύστημα που χρησιμοποιείται σε τζαμιά και άλλα δημόσια κτίσματα της Κωνσταντινούπολης και της Μ. Ασίας από τον 15ο αιώνα και είχε ως πρότυπο την Αγία Σοφία. Παρά τις επιδράσεις της εποχής του (μπαρόκ και ροκοκό), οι μορφές και οι φόρμες το εικονοστασίου διατηρούνται μέσα σε παραδοσιακό πλαίσιο. Η εργασία κατασκευής του φαίνεται ότι έγινε με επιμέλεια και προσοχή από έμπειρους τεχνίτες. Ο ζωγραφικός διάκοσμος του ιερού έγινε ένα χρόνο μετά την επανάσταση του ’21 από αγιογράφους εκ Χαλκιδικής, οι οποίοι κατέφυγαν στα νησιά των Σποράδων για να αποφύγουν τις συνέπειες της επανάστασης.
Η Μονή αποτέλεσε κέντρο των επαναστατικών ζυμώσεων σε όλους τους αγώνες της εποχής, καθώς βοήθησε σε μεγάλο βαθμό ηθικά και υλικά τόσο τα προεπαναστατικά κινήματα, όσο και την επανάσταση του 1821. Σ' αυτήν το 1807 σχεδιάστηκε, uφάνθηκε, ευλογήθηκε και υψώθηκε η πρώτη Ελληνική Σημαία με τον λευκό Σταυρό στη μέση επί γαλανού φόντου.
Στη βιβλιοθήκη και στο Λαογραφικό Μουσείο του Μοναστηριού βρίσκονται εκθέματα, ιερά κειμήλια και λείψανα, ένας πραγματικός ιερός θησαυρός. Πολλά εξ αυτών εδωρήθησαν από τον Ναύαρχο Λάζαρο Κουντουριώτη το 1823 σε αναγνώριση της μεγάλης προσφοράς της Μονής στnv απελευθέρωση του γένους.
Σ ' όλες τις ακολουθίες ο Ναός είναι γεμάτος, με αποκορύφωμα τη Μεγάλη Εβδομάδα και το Πάσχα, όπου η Ανάσταση γίνεται με το Αγιον Φως από τον Πανάγιο Τάφο, το οποίο έρχεται λίγες ώρες νωρίτερα με ειδικό αεροσκάφος από τα Ιεροσόλυμα, με έξοδα του εφοπλιστού κ. Ανδρέα Ποταμιάνου. Πολλοί προσκυνητές συρρέουν επίσης τον δεκαπενταύγουστο, όπου την παραμονή το βράδυ γίνεται η έξοδος του επιταφίου της Παναγίας, μέσα σε μια ατμόσφαιρα μοναδικής κατάνυξης, υπό την συγκινητική μελωδία των εγκωμίων της Θεοτόκου που ψάλλουν όλοι μαζί οι Σκιαθίτες, ένα έθιμο που συναντάται μόνο σε λίγα μέρη της Ελλάδος. Το πλούσιο πνευματικό, ιεραποστολικό, κοινωνικό και φιλανθρωπικό έργο, μαζί με την εγκάρδια φιλοξενία του, πou προσφέρεται απλόχερα σε κάθε προσκυνητή, κατέστησε το Μοναστήρι του Ευαγγελισμού ένα απάνεμο λιμάνι ψυχικής γαλήνης, μια όαση ηρεμίας, πνευματικής δροσιάς και ανάτασης στον σημερινό ανήσυχο κόσμο.