Η Σκιάθος λόγω της γεωγραφικής της θέσης αλλά και
του ασφαλούς λιμανιού της, ήταν προορισμένη να παίξει
σπουδαίο ρόλο τόσο στη ναυπηγική όσο και στη ναυτική
παράδοση. Η ενασχόληση των Σκιαθιτών με τη ναυτιλία
ξεκινά από τα βάθη των αιώνων και εξελίσσεται αδιατάρακτα
μέχρι και σήμερα.
Το 478 π.Χ. οι Σκιαθίτες προσχωρούν στην Α’ Αθηναϊκή
ναυτική συμμαχία, πληρώνοντας 1000 δραχμές το χρόνο
στον “από Θράκης φόρον”. Αργότερα προσχώρησαν και
στη Β’ Αθηναϊκή συμμαχία. Στον πόλεμο των Αθηναίων
εναντίον του Φιλίππου του Β’, η Σκιάθος χρησιμοποιείται
ως ναύσταθμος, κατά τον Δημοσθένη. Στους ταραγμένους
καιρούς που ακολούθησαν Μακεδόνες, Ρωμαίοι, Βενετοί,
Οθωμανοί χρησιμοποίησαν τη Σκιάθο ως βάση εξορμήσεων
των κατακτητικών τους σχεδίων.
Με τη συνθήκη του Κιουτσούκ-Καϊναρτζή (1774), συνθήκη σταθμού για όλη την ελληνική ναυτιλία, δίνεται η δυνατότητα στους πλοιάρχους να μεγαλώσουν τα σκάφη τους αλλά και να επεκτείνουν τη δραστηριότητά τους τόσο στη Μεσόγειο όσο και στη Μαύρη Θαλασσα. Αποδεδειγμένα ο Γιάννης Χατζησταμάτης, πλοίαρχος και πατέρας του συνιδρυτή της ιστορικής Μονής Ευαγγελισμού της Θεοτόκου της Σκιάθου, απέκτησε μεγάλη περιουσία με τα ταξίδια του στις παραδουνάβιες ηγεμονίες, όπως φαίνεται από την κληρονομιά που παρέλαβε ο γιος του Γρηγόριος. Αξίζει επίσης να αναφέρουμε τον Δημητράκη Αγάλου Οικονόμου, πατέρα του δασκάλου του Γένους Επιφανίου Δημητριάδη, που με το καράβι του έκανε ταξίδια στον ποταμό στη Βλαχία, όπως αναφέρει ο Αλ. Παπαδιαμάντης στα ‘Μαύρα Κούτσουρα’. Όμως μεγάλο ρόλο στην ανάπτυξη της Σκιαθίτικης Ναυτιλίας εκτός από τους άριστους ναυπηγούς έπαιξε το συνεταιριστικό πνεύμα. Το πνεύμα αυτό καλλιεργήθηκε από το τέλος του 17ου αιώνα, και βασίστηκε στην εμπιστοσύνη και τιμιότητα μεταξύ των Σκιαθιτών. Ο συνδυασμός αυτός εμπορίου και ναυτιλίας είναι ιδιαίτερο χαρακτηριστικό του ελληνικού πνεύματος και ήταν κοινός μεταξύ των Σκιαθιτών.
Το 1804, σύμφωνα με τη Στατιστική του Αδαμάντιου Κοραή, η Σκιάθος είχε 12 πλοία με 144 ναύτες και 48 κανόνια. Ο Λάμπρος Κατσώνης και ο Νικοτσάρας στρατολογούν έμπειρους και ανδρείους ναύτες τόσο από τη Σκιάθο όσο και από τη Σκόπελο και συνεπώς ο σκιαθίτικος στόλος ήταν καλά εξοπλισμένος και αυτά τα καράβια χρησιμοποιήθηκαν σε όλη τη διάρκεια της Ελληνικής Επανάστασης σε πολλές επιχειρήσεις.
Η ανεξαρτησία της Ελλάδας από τον τουρκικό ζυγό βρήκε τη Σκιάθο και τις γειτονικές νήσους στην επικράτεια του μικρού ελληνικού κράτους αλλά και παραμεθόρια περιοχή μια και οι κοντινές, μόλις δύο μίλια απέχουσες ακτές της Μαγνησίας, ήταν τουρκική επικράτεια.
Η μεταφορά της πολίχνης από το απομονωμένο ως εκ της θέσεώς του Κάστρο στη σημερινή θέση του ασφαλούς λιμένος έδωσε τεράστια ώθηση τόσο στην ανάπτυξη της ναυπηγικής όσο και της ναυτικής τέχνης. Οι πρωτοβουλίες και η ακάματη ενεργητικότητα που χαρακτήριζε τους Σκιαθίτες της εποχής εκείνης, ο λιτοδίαιτος τρόπος ζωής και πάνω από όλα το συνεταιριστικό πνεύμα -μιας και τα πληρώματα είχαν μερίδιο πάνω στα κέρδη- υπήρξαν οι βασικοί πυλώνες πάνω στους οποίους αναπτύχθηκε η Σκιαθίτικη ναυτιλία.
Όταν το 1833 επετράπη από τη Δημογεροντία του νησιού η ξύλευση των πυκνών δασών του νησιού και ιδίως της περιοχής του Αραδιά, πάνω από τη θέση Κεχριά, όπου αφθονούσε η άγρια ξυλεία διαφόρων ειδών, άρχισε μια εντατική ναυπήγηση ιστιοφόρων πλοίων. Πρωτομάστορες υπήρξαν οι Σκοπελίτες Κωνσταντίνος Φλούμης, Γεώργιος Γιαννούλης, Δημήτριος Αλεξάνδρου και ο Σκιαθίτης Σταμάτης Σταματάς.
Στα διασωθέντα σύμφωνα ναυπήγησης, οι πρωτομάστορες αρέσκονται να αυτοαποκαλούνται αρχιναυπηγοί, αν και ήταν τελείως αγράμματοι και αναγκάζονται να υπογράφουν με το χέρι κάποιου που γνώριζε στοιχειώδη γραφή.
Οι αγράμματοι αυτοί λοιπόν αρχιναυπηγοί δεν αντιμετώπισαν κανένα πρόβλημα να κατασκευάζουν σκάφη τα οποία, τόσο για το μέγεθός τους όσο και για την εξαιρετική ναυπηγική γραμμή τους, επέσυραν την προσοχή και το ενδιαφέρον επιστημόνων ναυπηγών, τόσο εντός όσο και εκτός Ελλάδας. Ο πλοίαρχος του Αγγλικού Πολεμικού Ναυτικού James Kenedy, σε έκθεσή του προς το αγγλικό Ναυαρχείο, κάνει ιδιαιτέρως εύφημο μνεία για τους αγράμματους αυτούς ναυπηγούς, στις επίσημες δε εκδόσεις του το Ναυαρχείο, αναφέρεται εκτός από το ευλίμενο της νήσου και η ναυπηγική τέχνη των Σκιαθιτών. Οι Σκιαθίτες αρχιναυπηγοί εξέδιδαν σύμφωνα ναυπηγήσεως, όπως αποδεικνύεται από τα αρχεία του Δημοσίου Μνήμονος Σκιάθου, τα οποία είχαν θέση ναυτιλιακών εγγράφων του πλοίου.
Η εμπορική πρόοδος της Σκιάθου την περίοδο γύρω στο 1833 είναι καταφανής και από αρκετούς άλλους λόγους, όπως για παράδειγμα από τη μόνιμη εγκατάσταση εμπόρων προερχομένων από άλλες περιοχές της Ελλάδας. Με την εγκατάστασή τους αυτή, οι έμποροι μαρτυρούν τη δυναμικότητα του εμπορικού στόλου του νησιού ερχόμενοι σε απευθείας επαφή με τους πλοιάρχους-ιδιοκτήτες και συνάπτοντας αυτοπροσώπως τις ναυλώσεις και τις εμπορικές δοσοληψίες. Από τα συντασσόμενα εξάλλου ναυλοσύμφωνα ενώπιον του Δημοσίου Μνήμονος Σκιάθου προκύπτει ότι οι Σκιαθίτες εμποροπλοίαρχοι έχουν άριστη γνώση όλων των όρων και των διατάξεων των διεθνών ναυτικών κανόνων τα δε προς το εξωτερικό προοριζόμενα φορτία είναι διατυπωμένα κατά τέτοιο τρόπο που θυμίζουν σημερινά κοντράτα του Αγγλικού Chamber of Shipping.
Σήμερα λειτουργεί Μουσείο Ναυτικής και Πολιτιστικής Παράδοσης Σκιάθου στο στο πολιτιστικό κέντρο Μπούρτζι, όπου παρουσιάζεται εκτενώς η ναυπηγική και ναυτική παράδοση που χαρακτηρίζει το νησί της Σκιάθου μέσα στους αιώνες.